Он начал свой духовный путь в монастыре Другу как обычный монах, в обязанности которого входила работа на кухне. Вечером, когда дела заканчивались, он садился у печи, привязывал себя за волосы к потолку и однонаправленно практиковал всю ночь.
Йогические способности Друбванга Шакья Шри долгие годы оставались скрыты от глаз других монахов. Однажды он подносил чай во время высокого учения великого йогина, Первого Друбванга Цокни Ринпоче, бывшего эманацией сразу двух учеников Миларепы — Речунгпы и тертона Ратна Лингпы. Другие монахи и тулку, заметив живой интерес Шакья Шри к учению, насмешливо сказали ему: «Петса Наринг („племянник Пемы с длинным носом“), ты ничего не поймешь в этих учениях, так что лучше иди к себе на кухню!» Но Друбванг Цокни Ринпоче внезапно пресек насмешки, провозгласив: «Хватит смеяться! В будущем вы будете жаждать обрести даже каплю его испражнений.
Шакья Шри практиковал с великим усердием под руководством своего коренного гуру — Шестого Кьябдже Кхамтрула Ринпоче Тенпе Ньимы, от которого получил высшие наставления по махамудре. Также от Джамьянга Кьенце Вангпо он получил все передачи традиции Ньингма, благодаря которым достиг совершенства в дзогчене.
Многие годы Шакья Шри жил и практиковал вместе с семьей в пещере, расположенной высоко над монастырем Кхампагар в Кхаме.
Кьябдже Друкпа Янгдзин Ринпоче дал ему имя Друбванг Шакья Шри («друбванг» означает «владыка сиддх» или «великий йогин») и составил прославляющую его молитву. Он также был известен под именем Шакья Шри Джняна — этим титулом его наградил Мипам Ринпоче, распознавший его глубокое постижение воззрения дзогчен.
Вскоре Шакья Шри стал широко известен по всему Кхаму, и число его последователей выросло до тысяч. Его основным центром стала обитель Сидхикха, куда устремлялись практикующие со всех Гималаев.
Бесчисленные чудеса были засвидетельствованы и подробно описаны его последователями. Известен случай, когда тело мастера стало полностью прозрачным, так что сквозь него можно было видеть пламя масляного светильника. К тому же он не отбрасывал тени. Говорится, что каждый из его ближайших учеников в момент смерти явил великие знаки, свидетельствующие о высоком уровне реализации. Духовные преемники Шакья Шри и по сей день практикуют по всему Гималайскому региону, а глубина их преданности учению вызывает искреннее восхищение.
До последних дней жизни Шакья Шри направлял все ресурсы на реставрацию трех священных ступ Непала — Боднатх, Сваямбунатх и Намо Будда. После того как мастер реализовал радужное тело, его сыновья завершили эти восстановительные работы. У него было десять детей — шесть сыновей и четыре дочери, и каждый из них стал великим мастером. Шакья Шри является прадедом Кьябдже Намка Дриме Ринпоче и Адзина Ринпоче.
Друбванг Шакья Шри глубоко почитаем в семье Рипа как великий наставник махамудры и дзогчена и считается одним из коренных Учителей линии.